Maldonado ist ein Departamento im Südosten des Landes und kann mit einer Reihe von Badeorten, Städten und einzigartigen Landschaften aufwarten. Die Hauptstadt San Fernando de Maldonado grenzt an Punta del Este.  

Die Region hat mehr als 100 Kilometer Küstenlinie, die den Río de la Plata mit dem Atlantischen Ozean verbindet. Das Hinterland ist eher bergig.

Die Hauptstadt San Fernando de Maldonado wurde 1755 vom damaligen Gouverneur von Montevideo gegründet, um die Ausbreitung des portugiesischen Imperiums zu verhindern. Große Militärkontingente wurden hier stationiert, von denen noch heute Überreste der Befestigungsanlagen in der Bucht, auf der vorgelagerten Insel Gorriti sowie auf dem Festland zeugen.

Das benachbarte Punta del Este wurde Ende des 19. Jahrhunderts gegründet und war anfangs lediglich ein Weiler. 1907 wurde es offiziell als Ortschaft anerkannt und erhielt später dann Stadtstatus. Beide Städte hatten in den 40er Jahren des letzten Jahrhunderts eine enorme räumliche Ausdehnung zu verzeichnen und gehen daher mittlerweile praktisch nahtlos ineinander über. Dennoch haben sie ihren unterschiedlichen Charakter bewahrt.

Punta del Este ist mit seinen Häusern und Gebäuden der Luxusklasse, Einkaufsstraßen, Fünf-Sterne-Hotels und Restaurants zu einem international beliebten Touristenziel avanciert.

Auch in puncto Freizeitgestaltung hat die Stadt viel zu bieten. Kneipen, Diskotheken, Läden, Kunstgalerien, Ausstellungen, Kinos, Theater, Freiluftaktivitäten sowie weithin bekannte und beliebte Veranstaltungen und Festivals lassen keinen Wunsch offen.

Punta del Este hat sich flächenmäßig ausgedehnt, und so sind im Laufe der Zeit weitere Badeorte wie Punta Ballena, La Barra und José Ignacio entstanden, in denen sich Wassersportarten wie Surfen, Windsurfen, Angeln und Segeln großer Beliebtheit erfreuen.

Seit Ende des 19. Jahrhunderts hat die Region sich zu einem Urlaubsziel entwickelt, und der Tourismus ist zur Haupteinnahmequelle der Einwohner geworden.

Sehenswürdigkeiten
Catedral de San Fernando in Maldonado
Die Kathedrale im neoklassizistischen Stil weist eine Bauzeit von fast 100 Jahren auf und zählt zu den größten Wahrzeichen der Stadt.  Sie befindet sich gegenüber der Plaza San Fernando und bietet Raum für zahlreiche soziale und kulturelle Veranstaltungen.

Cuartel de Dragones in Maldonado
Der Bau der ehemaligen Kaserne wurde im Jahr 1797 abgeschlossen. Der Gebäudekomplex gegenüber dem Hauptplatz der Stadt beherbergt Relikte aus einer längst vergangenen Zeit und hat dem Besucher geschichtlich und kulturell viel zu bieten.

Playa Brava und Playa Mansa in Punta del Este
Die Strände Playa Brava und Playa Mansa sind die bekanntesten von Punta del Este. Beide machen ihrem spanischen Namen alle Ehre. Die ruhigen Wasser der Playa Mansa (spanisch für "still") eignen sich besonders für Familien mit Kindern, während die Playa Brava (spanisch für "wild") perfekt für Liebhaber eine starken Brandung sowie für Wassersportler ist.

Avenida Gorlero in Punta del Este
Auf der größten Prachtstraße der Halbinsel von Punta del Este bieten sich hervorragende Shopping- und Freizeitmöglichkeiten. Sie erstreckt sich über zehn Häuserblocks und ist gesäumt von Läden, Restaurants, Kneipen, Theatern, Kinos, Kunstgalerien und Cafés.

Casapueblo
Das Casapueblo beherbergt ein Museum, eine Kunstgalerie, ein Hotel und ein Restaurant und befindet sich in Punta Ballena, 15 Minuten von Punta del Este entfernt. Der beeindruckende Komplex ist 365 Tage im Jahr geöffnet und wurde vom uruguayischen Künstler Carlos Páez Vilaró erbaut. Er weist kaum eine gerade Linie auf und wurde vom Nestbau des Töpfervogels und den Lehmbauten der Landbevölkerung inspiriert. Er erinnert ein wenig an die griechische Insel Santorini. 

Isla Gorriti
Die Insel liegt vor der Küste von Punta del Este und zählt zu den zahlreichen Schätzen des Badeortes. Sie wurde zum nationalen Geschichtserbe erklärt und darf nicht bebaut werden. Daher ist die natürliche Flora und Fauna mit Pinien, Eukalyptusbäumen, Sommertamarisken und Wildtieren erhalten geblieben. Auch Spuren aus der Kolonialzeit gibt es hier zu entdecken.

Fussball in Maldonado
Abgesehen von den zahlreichen Aktivitäten in der Liga des Departamentos Maldonado gibt es hier mit Deportivo Maldonado und Atenas de San Carlos zwei rivalisierende große Klubs, die derzeit in der zweiten uruguayischen Profiliga aktiv sind, jedoch auch bereits einige Spielzeiten in der ersten Liga gespielt haben. Die Fangemeinden der beiden Vereine sind etwa gleich groß.

Deportivo ist seit 1995 im Profifussball aktiv und hat seither sechs Spielzeiten in der ersten Liga gespielt, und zwar zwischen 1999 und 2005.

Atenas ist hingegen erst 2002 in den Profifussball eingestiegen und war bis heute drei Mal in der höchsten Spielklasse aktiv. Dieses Jahr ist dem Team erneut der Aufstieg gelungen, und 2018 wird Atenas als einziger Verein aus dem Landesinneren Uruguays in der ersten Liga spielen. Beide Teams sind bereits über 80 Mal im Lokalderby gegeneinander angetreten.