Mit 18 Jahren pfiff Howard Webb, dessen Vater ebenfalls Schiedsrichter war, seine ersten Spiele und gab bereits 2003 bei der Partie zwischen Fulham und den Wolverhampton Wanderers sein Debüt in der Premier League.

2005 leitete er den FA Community Shield zwischen dem FC Arsenal und dem FC Chelsea und im November desselben Jahres sein erstes Länderspiel, ein Freundschaftsspiel zwischen Nordirland und Portugal in Belfast.

Im Jahr darauf wurde er für die UEFA-U-21-Europameisterschaft aufgeboten, bei der er unter anderem ein Halbfinale leitete (Ukraine - Serbien und Montenegro).

2007 folgten Einsätze im Endspiel des englischen Carling Cup, in der UEFA Champions League und bei der FIFA U-20-Weltmeisterschaft in Kanada (fünf Spiele, darunter das Halbfinale zwischen Österreich und der Tschechischen Republik).

In der Premier-League-Saison 2007/2008 pfiff er das Derby der beiden Teams aus Manchester, das ganz im Zeichen des 50. Jahrestags des Flugzeugunglücks von München stand, bei dem mehrere Spieler und Betreuer von Manchester United ums Leben gekommen waren -  ein äußerst emotionaler Moment auch für den Schiedsrichter, den es besonders beeindruckte, dass auch die Fans von Manchester City ihren Respekt bezeugten und die Schweigeminute einhielten.

Zuletzt kam Webb, der früher auf regionaler Ebene Tennis spielte, bei der UEFA EURO 2008 zum Einsatz, bei der er zwei Gruppenspiele leitete.

Mit 18 Jahren pfiff Howard Webb, dessen Vater ebenfalls Schiedsrichter war, seine ersten Spiele und gab bereits 2003 bei der Partie zwischen Fulham und den Wolverhampton Wanderers sein Debüt in der Premier League.

2005 leitete er den FA Community Shield zwischen dem FC Arsenal und dem FC Chelsea und im November desselben Jahres sein erstes Länderspiel, ein Freundschaftsspiel zwischen Nordirland und Portugal in Belfast.

Im Jahr darauf wurde er für die UEFA-U-21-Europameisterschaft aufgeboten, bei der er unter anderem ein Halbfinale leitete (Ukraine - Serbien und Montenegro).

2007 folgten Einsätze im Endspiel des englischen Carling Cup, in der UEFA Champions League und bei der FIFA U-20-Weltmeisterschaft in Kanada (fünf Spiele, darunter das Halbfinale zwischen Österreich und der Tschechischen Republik).

In der Premier-League-Saison 2007/2008 pfiff er das Derby der beiden Teams aus Manchester, das ganz im Zeichen des 50. Jahrestags des Flugzeugunglücks von München stand, bei dem mehrere Spieler und Betreuer von Manchester United ums Leben gekommen waren -  ein äußerst emotionaler Moment auch für den Schiedsrichter, den es besonders beeindruckte, dass auch die Fans von Manchester City ihren Respekt bezeugten und die Schweigeminute einhielten.

Zuletzt kam Webb, der früher auf regionaler Ebene Tennis spielte, bei der UEFA EURO 2008 zum Einsatz, bei der er zwei Gruppenspiele leitete.